Jack Kerouac estuvo varias veces en Ciudad de Mexico, alrdedor de 1952, cuando aún era un escritor primerizo que solo había publicado "La ciudad y el campo" y trataba de colocar "En el camino". El alter ego de Kerouac, Jack Duluoz, volvió a Mexico en verano de 1955 y en otoño de 1956. "Tristeza" unifica las dos últimas visitas y describe la pasión delirante y contradictoria que siente Duluoz por la joven Tristeza, que ha enviudado mientras tanto. Es la historia de una redención frustrada (una redención doble, porque Kerouac, al tratar de salvar a la muchacha de la drogadicción, trata de salvarse a sí mismo), y tambien un recorrido iniciático por el infierno de la capital mexicana.